La nomenclatura degli alcani

di Vittorio Sossi

inserita 06-12-2022

Introduzione

La nomenclatura degli alcani

“ Programma di chimica organica delle quinte liceo „

I NOMI DEGLI ALCANI "SEMBRANO" DIFFICILI (MA NON LO SONO)

Comprendere la nomenclatura degli alcani è la base per comprendere la nomenclatura di tutti i composti organici, all'apparenza sembra un problema insormontabile, in realtà è basta seguire alcune tappe fondamentali per non sbagliare
Vediamo come fare

GLI ALCANI SONO IDROCARBURI SATURI

“ cosa vuol dire idrocarburo saturo „

Vediamo cosa vuol dire:

IDROCARBURO: composto organico composto soltanto da due elementi: Carbonio (C) e idrogeno (H)
SATURO ogni atomo di Carbonio lega il numero massimo possibile di atomi di Idrogeno. Questo vuol dire che negli Alcani non ci sono né DOPPI né TRIPLI legami ma solo LEGAMI SEMPLICI.
Per cui ogni atomo di Carbonio fa QUATTRO legami con QUATTRO atomi diversi (o altri atomi di carbonio o atomi di idrogeno)
Ogni atomo di Idrogeno, che ha un solo elettrone, può fare, come sempre, UN SOLO legame.
NB: Nella rappresentazione grafica delle formula di struttura i legami degli atomi di carbonio vengono rappresentati per comodità a croce, con angoli di 90°, anche se nella realtà la struttura è tetraedrica (tridimensionale) con angoli di circa 109,5°

QUALI TIPI DI ESERCIZI SI DANNO IN CLASSE?

“ Due tipi di esercizi „

In un compito in classe, o alla lavagna, dovrete affrontare due tipologie di esercizi

DALLA FORMULA AL NOME: vi viene presentata una formula di struttura dell'alcano e voi dovete scrivere il nome
DAL NOME ALLA FORMULA: vi viene presentato il nome di un alcano e voi dovete scrivere la formula di struttura

In questa pagina impostiamo le basi per il primo caso...

ESERCIZIO: COME TROVARE LA FORMULA DI STRUTTURA DI UN ALCANO CONOSCENDO IL NOME

PRIMA TAPPA: individuare la catena più lunga di atomi di carbonio

Le catene di atomi di carbonio di un alcano possono essere molto complesse.

“ catene lineari e ramificate degli idrocarburi „

Abbiamo DUE possibilità:

La catena di atomi di carbonio è LINEARE: Ogni atomo di carbonio all'interno della catena lega a sinistra e a destra altri due atomi di carbonio e sopra e sotto due atomi di idrogeno. Cioè ogni atomo di carbonio interno alla catena lega solo altri DUE atomi di carbonio. (ovviamente sinistra e destra e sopra e sotto sono le semplificazioni della rappresentazione grafica)
disposizione a croce
struttura tridimensionale
La catena di atomi di carbonio è RAMIFICATA: Uno o più atomi di carbonio della catena legano altri atomi di carbonio non solo a destra o a sinistra ma anche sopra e/o sotto. Cioè gli atomi di carbonio della catena possono legare più atomi di carbonio, in genere 3 ma anche 4.
Vediamo degli esempi sempre con lo stesso numero di atomi di carbonio (5 atomi).
Nessuna ramificazione
una ramificazione
doppia ramificazione

DOMANDA: i tre alcani nelle figure sono lo stesso composto o composti diversi?

Se contiamo il numero degli atomi di carbonio e degli atomi di idrogeno vediamo che i tre composti sono formati dallo STESSO numero di atomi di ogni elemento: CINQUE atomi di Carbonio e DODICI atomi di Idrogeno, ma disposti e legati in modo diverso.
Hanno tutti e tre la stessa formula bruta: C₅H₁₂

RISPOSTA: NO, sono 3 composti diversi!!!

“ Cosa sono gli isomeri? „

I composti che hanno lo stesso numero di atomi di ogni elemento ma legati o disposti nello spazio in modo diverso si chiamano ISOMERI.
Gli isomeri hanno proprietà chimiche e fisiche diverse e sono diversi l'uno dall'altro. Per cui dobbiamo attribuire a OGNUNO DI LORO un nome diverso per poterli riconoscere senza errori!

In questa pagina impariamo a dare i nomi corretti agli alcani che hanno solo catene LINEARI e nella pagina successiva ci occuperemo di dare i nomi corretti agli alcani con catene RAMIFICATE.

ESERCIZIO 1 - Dai il nome corretto al seguente alcano

alcano lineare

“ nome IUPAC di un alcano lineare „

Ripartiamo quindi dalla PRIMA TAPPA: individuare la catena più lunga di atomi di carbonio

Come procedere?

Il nome di ogni alcano è formato da una desinenza uguale per tutti, -ANO e una prima parte che mi indica la lunghezza della catena in base a quanti atomi di carbonio è composta. (in questo caso 5)

Quindi il nome del mio alcano terminerà, come per tutti gli alcani, in questo modo: -ANO.

Ma cosa devo scrivere per indicare la lunghezza della catena?

La lunghezza della catena di un alcano viene indicata con dei prefissi diversi in base a quanti atomi di carbonio è composta la catena:

Prefissi da aggiungere il base al numero di atomi
Numero	prefisso
1	MET
2	ET
3	PROP
4	BUT
5	PENT
6	ES
7	EPT
8	OTT
9	NON
10	DEC
11	UNDEC

NB: tranne i primi quattro elementi (MET, ET, PROP e BUt) tutti gli altri derivano dai numeri greci: per cui si continua poi con DODEC, TRIDEC, TETRADEC... Ma nessun professore arriva mai ad assegnare catene così lunghe!!! (almeno spero)

SECONDA TAPPA: Unire il suffisso del numero con quello che identifica il tipo di composto

Abbiamo detto in precedenza che il nome di qualsiasi ALCANO terminerà sempre con la desinenza unica -ANO

quindi

il numero di atomi di carbonio è 5
il prefisso per 5 è PENT (come in geometria pentagono)
Il composto è un alcano
la desinenza degli alcani è ANO
quindi il nome del composto è PENTANO

NB: se volete fare bella figura con il vostro professore potreste aggiungere una n minuscola e un trattino prima di pentano: va aggiunta a tutti gli alcani con catena lineare. (si legge normal pentano e indica la linearità dell'alcano)
n-PENTANO

CONCLUSIONI: in questo caso è stato molto semplice; abbiamo individuato il tipo di composto organico, un alcano e abbiamo contato il numero di atomi di carbonio della catena lineare.
Il discorso è un po' più complesso quando la catena è RAMIFICATA e lo vedremo nella prossima lezione; segui il link qui sotto (se non funziona vuol dire che non ho ancora inserito la lezione ;) )